東漢末年名將輩出，劉備集團有三名武將更是精英中的精英，這三個人放在其他兩個集團，不說是獨當一面，也是躋身一流武將的行列。他們就是關羽、張飛和趙云。
這三個人都和曹操集團有過交手，或大或小經歷過多次戰事。手中良將云集的曹操對這三個人也頗為欣賞，當著手下武將的面毫不吝嗇地稱贊他們。 那麼在曹操看來，這三個人究竟孰強孰弱？
曹操和關羽第一次正式見面，是在董卓之亂時，十八路諸侯組成聯軍討伐國賊的大營中。根據《三國演義》的描述，當各個諸侯被董卓愛將華雄阻攔腳步時，幾乎沒有戰將能抵抗華雄的鋒芒。
就在大家愁眉不展的時候，劉關張三人則在一旁冷笑。這種無禮的舉動被袁術大聲呵斥，關羽借勢表達了自己要去搦戰華雄的想法。
此時在華雄手下殞命的聯軍將領已有許多，身為馬弓手的關羽這般豪氣，著實吸引力曹操的目光。 曹操為了緩和諸侯與劉關張之間的氣氛，特意準備了溫酒為關羽打氣。
關羽也不含糊，讓曹操暫且放下酒杯，自己去去便來。 只聽營外鼓聲陣陣，不等諸人探聽，關羽已提頭回營，酒水尚溫。關羽如此神勇無比，在曹操心中留下了深刻的印象。
故而在徐州之戰中，劉關張三兄弟不敵曹操被沖散時，曹操抓住一切機會想要招降關羽。這個時候曹操對關羽充滿了喜愛和仰慕之情。
等到了官渡之戰前夕，河北兩員悍將打得曹營諸將毫無還手之力。 關羽以一人之力斬殺二人，驚得曹操高呼：「將軍真神人也！」此時曹操對于關羽除了喜愛和仰慕外，又多了幾分擔憂。
畢竟關羽曾與自己約定，一旦打聽到劉備的消息，曹操不能阻攔他離開許都。這麼一個能力卓絕的武將，放在哪里都是對自己的威脅，曹操如何不擔憂？
在曹操的「廣告」作用下，曹營越來越多的將士都對關羽產生了崇拜和敬畏心理。所以當華容道關羽引軍出現在潰敗的曹軍面前時，幾乎所有士兵和將領都在勸說曹操放棄抵抗。
好在關羽念及曹操阻攔將士，放他千里走單騎、五關斬六將的恩情，將曹操放回了北方。從這個時候起，曹操心中開始忌憚關羽。
後來關羽水淹七軍、威震華夏的時候，曹操徹底恐慌。整個許都以南，上到守衛的將領，下到占山為王的盜匪，都開始投向關羽陣營。
這嚇得曹操險些遷都，使得曹操和孫權放下了赤壁大戰的血仇，連夜組成聯盟背刺關羽。由此可見，關羽在曹操心中無異于戰神級別的存在。
張飛和曹軍同樣有過多次交手，只是沒有正面和曹操對抗過。 曹操對于張飛的認識，則取決于關羽的評價。
當時關羽斬顏良誅文丑后，曹操稱贊其「真神人也」后，關羽謙虛地表示： 「我哪里夠得上這種稱贊？我義弟張翼德，在百萬大軍之中取上將首級，有如探囊取物。」
曹操大驚失色，雖然他沒和張飛正面交手，但是關羽的實力他是清楚的。能讓一個如此高傲的武將給予這麼高的評價，顯然張飛的實力一定不亞于關羽。
曹操慌忙命人各自在衣服上寫下一句話：「以后碰見張翼德，一定要小心，不可小覷。」
這個時候的曹操對于張飛的認識，可能歸到了典韋、許褚之類的勇將的行列。也就是說，他能想象到張飛武力無與倫比，但打仗靠得不單單只有武力，若是只靠武力，呂布早就統一天下了。
所以一直到長坂坡之戰前，曹操都沒覺得張飛有什麼威脅性。直到 他看到張飛一人橫槍立馬與長坂橋上，吼聲如雷道：「吾乃燕人張翼德，誰敢與我決一死戰！」
曹操看到張飛身后煙塵滾滾，還在琢磨這是不是諸葛亮故意設下的計謀時，又聽張飛一聲大喝：「戰又不戰，退又不退，卻是何故？」曹軍膽戰心驚，都不由得想起當年關羽對張飛的評價。
不等曹操感慨，身邊夏侯杰被張飛嚇破了膽摔于馬下。這下子曹軍真的怕了，曹操帶頭回撤，極為狼狽。 事后曹操才發現，張飛不僅有勇力，也有謀略。長坂橋后方的煙塵，是張飛命令手下騎兵將樹枝綁在馬尾營造出來的，其實全是虛張聲勢。
後來張飛與五子良將之一的張郃交手時，故意醉酒鞭笞士兵，放有怨念的士兵投奔張郃。然后借著張郃誤信士兵提供的信息夜襲營賬時，張飛率軍反包圍，一舉擊潰張郃。
經過多次交手，曹操認可了張飛作為將領的能力，只不過比起關羽的國士之風，顯然要稍遜一籌。
趙云是除了關羽和張飛外，追隨劉備最早的將領。他第一次出現在書中，就是以十八歲的年紀，硬剛巔峰時期的文丑，兩人大戰五十回合不分勝負。
追隨劉備之后，趙云的主要工作便成了保護劉備和其家眷，失去了許多陣前搦戰的機會。 可以說趙云的工作內容和許褚、典韋有些相像，有能力，但沒舞台。
所以曹操和劉備交手這麼多回，唯獨對趙云沒什麼印象。真正讓曹操產生對趙云產生興趣，也是在長坂坡之戰中。
當時趙云懷揣劉禪，單槍匹馬在曹軍中來往沖突，看得曹操欣喜若狂，趕緊詢問趙云的名字。 得知趙云名號后，曹操再次表現出愛才之心，勒令軍隊不許放箭，要活捉趙云。
然而沒過多久，曹操整個人都愣住了——趙云如虎入羊群一般，一連斬殺曹軍五十多員大將，硬是在眾人圍追堵截下殺開一條血路。曹操不由感慨：「如何虎將都歸了劉備？如今羽翼成矣！」
評價關羽「神人」，評價張飛「不可小覷」，評價趙云只有「虎將」。故而曹操對待趙云看法更貼近之前對于張飛的看法，認為趙云是個勇將，可惜并非帥才。
綜上所述，曹操對三人的評價很客觀、公正，顯然不是單單從武力做比較的。
